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<!DOCTYPE html>

<title>Epimer</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Epimer</span></h1>

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</div>

<p>In der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> werden als <b>Epimere</b> besondere <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a> mit mindestens zwei Stereozentren bezeichnet, die sich in der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> an nur einem <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> unterscheiden. Alle anderen Stereozentren in den Molekülen sind, sofern vorhanden, jeweils gleich. Das <a href="Anomere" title="Anomere">Anomer</a> ist ein Spezialfall des Epimers, bei dem sich die <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> am anomeren C-Atom ändert (<a href="Mutarotation" title="Mutarotation">Mutarotation</a>).

</p><p>In der <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> wird einem der epimeren Paare das <a href="Pr%C3%A4fix" title="Präfix">Präfix</a> „epi-“, zum Beispiel bei <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a> und <i>epi</i>-Chinin, hinzugefügt. Wenn es sich bei den Paaren um <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> handelt, wird das Präfix „ent-“ verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<p>Die Zucker <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> und <a href="Mannose" title="Mannose">Mannose</a> sind Epimere. So unterscheiden sich β-<small>D</small>-<a href="Glucopyranose" class="mw-redirect" title="Glucopyranose">Glucopyranose</a> und β-<small>D</small>-Mannopyranose, weil sie nur stereochemisch an der C-2-Position eine unterschiedliche Konfiguration besitzen. Die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> der β-<small>D</small>-Glucopyranose befindet sich in äquatorialer Position (in der „Ebene“ des Rings), die C-2-Hydroxygruppe der β-<small>D</small>-Mannopyranose hingegen in axialer Position (aus der „Ebene“ des Rings heraus). Da sich die Bilder jedoch nicht spiegeln, handelt es sich hier <i>nicht</i> um Enantiomere, sondern um Epimere:<sup id="cite_ref-Buddrus_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>β-<small>D</small>-Glucopyranose<br>[enthält fünf Stereozentren,<br> davon ein anomeres<br>Zentrum (rechts)]</td>

<td>

<p>β-<small>D</small>-Mannopyranose<br>[enthält fünf Stereozentren,<br> davon ein anomeres<br>Zentrum (rechts)]

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p>Ebenso sind <small>D</small>-<a href="Erythrose" title="Erythrose">Erythrose</a> und <small>D</small>-<a href="Threose" title="Threose">Threose</a> Epimere. Auch <i>cis</i>-Dekalon und <i>trans</i>-Dekalon sind Epimere, wobei letzteres stabiler ist:

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><i>cis</i>-Dekalon<br>(enthält zwei Stereozentren)</td>

<td>

<p><i>trans</i>-Dekalon<br>(enthält zwei Stereozentren)

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><a href="Doxorubicin" title="Doxorubicin">Doxorubicin</a> und <a href="Epirubicin" title="Epirubicin">Epirubicin</a> sind zwei eng verwandte Arzneistoffe und Epimere:

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>Vergleich von Doxorubicin und Epirubicin

</td></tr></tbody></table>

<p>Andere derartige Verbindungen sind <i>epi</i>-Inositol und <a href="Inositol" class="mw-redirect" title="Inositol">Inositol</a>:

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><i>epi</i>-Inositol<br>(enthält sechs Stereozentren)

</td>

<td>Inositol<br>(enthält sechs Stereozentren)

</td></tr></tbody></table>

<p>Weitere Epimere sind Lipoxin und <i>epi</i>-Lipoxin:

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>Lipoxin

</td>

<td><i>epi</i>-Lipoxin

</td></tr></tbody></table>

<p><a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a> und 17-<i>epi</i>-Testosteron sind ebenfalls Epimere:

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>Testosteron<br>(enthält sechs Stereozentren)

</td>

<td>17-<i>epi</i>-Testosteron<br>(enthält sechs Stereozentren)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Epimerisierung">Epimerisierung</h2></div>

<p><a href="Epimerisierung" title="Epimerisierung">Epimerisierung</a> ist ein chemischer Prozess, bei dem ein Epimer in sein chirales Gegenstück umgewandelt wird. Ein Beispiel hierfür wäre die <a href="Kondensation" title="Kondensation">kondensierte</a> <a href="Tannine" title="Tannine">Tannin</a>-<a href="Depolymerisation" title="Depolymerisation">Depolymerisation</a>. Epimerisierung kann spontan sein (im Allgemeinen ein langsamer Prozess) oder durch Enzyme <a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysiert</a> werden. Letzteres geschieht bei der Epimerisierung zwischen dem Zucker <a href="N-Acetylglucosamin" title="N-Acetylglucosamin"><i>N</i>-Acetylglucosamin</a> und <a href="N-Acetylmannosamin" title="N-Acetylmannosamin"><i>N</i>-Acetylmannosamin</a>, die durch <a href="RENBP" class="mw-redirect" title="RENBP">RENBP</a>, ein <a href="Renin" title="Renin">Renin</a>-bindendes Protein, katalysiert wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Buddrus-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: <i>Grundlagen der Organischen Chemie.</i> 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 760–761.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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